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Potassium Carbonate → Methyl 3-[2-Methoxycarbonyl-2-(4-methoxy-6-methyl-2-pyrimidinyloxy)-1,1-diphenylethoxy]-2,2-dimethylpropionate

HRID 397332
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 397332
[OH:1][CH:2]([C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])[C:3]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[O:4][CH2:5][C:6]([CH3:12])([CH3:11])[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CS([C:39]1[N:44]=[C:43]([O:45][CH3:46])[CH:42]=[C:41]([CH3:47])[N:40]=1)(=O)=O>CN(C=O)C.O>[CH3:28][O:27][C:25]([CH:2]([O:1][C:39]1[N:44]=[C:43]([O:45][CH3:46])[CH:42]=[C:41]([CH3:47])[N:40]=1)[C:3]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)([C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)[O:4][CH2:5][C:6]([CH3:12])([CH3:11])[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[O:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27723804-Methoxy-6-methyl-2-(methylsulfonyl)pyrimidineHCID 15379668Methyl 3-(2-Hydroxy-2-methoxycarbonyl-1,1-diphenylethoxy)-2,2-dimethylpropionate

Produkt 1

HCID 15379669Methyl 3-[2-Methoxycarbonyl-2-(4-methoxy-6-methyl-2-pyrimidinyloxy)-1,1-diphenylethoxy]-2,2-dimethylpropionateAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

10 g (25.9 mmol) of methyl 3-(2-hydroxy-2-methoxycarbonyl-1,1-di-phenylethoxy)-2,2-dimethylpropionate were dissolved in 40 ml of DMF under N2, 1.78 g (13 mmol) of K2CO3 and 5.2 g (25.9 mmol) of 2-methanesulfonyl-4-methoxy-6-methylpyrimidine were added, and the mixture was stirred at 80° C. for 2 h. It was subsequently diluted with 40 ml of H2O and extracted twice with 30 ml of diethyl ether, the organic phase was dried over MgSO4 and concentrated, and the residue was purified by chromatography on silica gel with ethyl acetate/cyclohexane mixtures. Crystallization from diethyl ether/hexane resulted in 11.8 g (90%) of the product as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with 30 ml of diethyl ether
  2. dry with materialthe organic phase was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customthe residue was purified by chromatography on silica gel with ethyl acetate/cyclohexane mixtures
  5. customCrystallization from diethyl ether/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9981eb5c2fc342809771c1297032b1d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06610691B1

Notizen zur Reaktion

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