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Triphenylphosphine → Tert-butyl 2-(aminomethyl)-4-chlorobenzylcarbamate

HRID 397485
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 397485
[N:1]([CH2:4][C:5]1[CH:19]=[C:18]([Cl:20])[CH:17]=[CH:16][C:6]=1[CH2:7][NH:8][C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[N+]=[N-].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1.O>[NH2:1][CH2:4][C:5]1[CH:19]=[C:18]([Cl:20])[CH:17]=[CH:16][C:6]=1[CH2:7][NH:8][C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 12052445Tert-butyl 2-(azidomethyl)-4-chlorobenzylcarbamate

Produkt 1

HCID 11149921Tert-butyl 2-(aminomethyl)-4-chlorobenzylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 2-(azidomethyl)-4-chlorobenzylcarbamate (10.9 g, 36.73 mmol) in THF (60 ml) and water (6 ml) was added triphenylphospine (10.59 g, 40.40 mmol). The reaction was heated to 65 C. and stirred overnight at room temperature. The reaction was concentrated in vacuo and flashed with 4% (10% NH4OH/MeOH)/dichlor-omethane. A second purification using silica gel column chromatography with a careful gradient of 3 to 5% (10% NH4OH/MeOH)/dichloro methane gave the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated to 65 C
  2. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  3. customA second purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04add2f1e60f4252a9ea644f682b88bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06610701B2

Notizen zur Reaktion

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