Water → 2-[1,2,3]Thiadiazol-4-yl-benzylamine

HRID 397498Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 397498
[N:1]([CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[C:11]1[N:12]=[N:13][S:14][CH:15]=1)=[N+]=[N-].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.O>O1CCCC1>[S:14]1[CH:15]=[C:11]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[CH2:4][NH2:1])[N:12]=[N:13]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11776TriphenylphosphineHCID 218662814-(2-Azidomethyl-phenyl)-[1,2,3]thiadiazole

Produkt 1

HCID 114012722-[1,2,3]Thiadiazol-4-yl-benzylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(2-azidomethyl-phenyl)-[1,2,3]thiadiazole (1.0 g, 4.6 mmol), triphenylphosphine (1.4 g, 5.5 mmol) and water (0.12 ml, 6.9 mmol) in tetrahydrofuran (20 ml) was stirred at room temperature overnight. Solvent evaporation and flash chromatography (silica gel, chloroform-2-propanol, 95:5-92:8) gave 2-[1,2,3]thiadiazole-4-yl-benzylamine; 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ8.87 (s, 1H), 7.67 (d, 1H, J=8 Hz), 7.45 (m, 3H), 3.88 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. customSolvent evaporation and flash chromatography (silica gel, chloroform-2-propanol, 95:5-92:8)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f2b996dda2942d4b2c01d1a5c9c0b6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
Patentnummer
US06610701B2

Notizen zur Reaktion

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