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Acetic Acid → 1-(3-Difluoromethyl-4-fluoro-phenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic Acid

HRID 397925
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 397925
[F:1][CH:2]([F:11])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:7]=[CH:8][C:9]=1[F:10])[NH2:6].[CH:12](OCC)(OCC)OCC.[N+:22]([CH2:25]C(OCC)=O)([O-])=O.[C:31]([OH:34])(=[O:33])[CH3:32]>[Fe]>[F:11][CH:2]([F:1])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([N:6]2[CH:12]=[C:32]([C:31]([OH:34])=[O:33])[N:22]=[CH:25]2)[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[F:10]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic Acid2×HCID 31214Ethyl orthoformate2×HCID 69379Ethyl nitroacetateHCID 234450763-(Difluoromethyl)-4-fluoroaniline

Produkt 1

HCID 234451291-(3-Difluoromethyl-4-fluoro-phenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23925
Iron
Katalysator

Versuchsvorschrift

Following the general method described in example 234, 3-difluoromethyl-4-fluoroaniline was reacted with triethyl orthoformate, ethyl nitroacetate and acetic acid followed by treatment with triethyl orthoformate, iron and acetic acid and subsequent alkaline hydrolysis. The title compound was obtained as a light brown crystalline solid. Mp.>247° C. dec. (H2O/dioxane), MS: m/e=255 (M−H−).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7027868dbfb4853b39202a738494c66
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06610723B2

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