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Triphenylarsine → 5-isoquinolin-4-yl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 397957
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 397957
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[NH:6][C:7](Br)=[CH:8][CH:9]=1)=[O:4].C1([As](C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C[Sn](C)(C)[C:32]1[C:41]2[C:36](=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=2)[CH:35]=[N:34][CH:33]=1>CN1C(=O)CCC1.[Pd].[Pd].C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[NH:6][C:7]([C:32]2[C:41]3[C:36](=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=3)[CH:35]=[N:34][CH:33]=2)=[CH:8][CH:9]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11773TriphenylarsineHCID 11600885Methyl 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylateHCID 127591074-(Trimethylstannyl)isoquinoline

Produkt 1

HCID 697453555-isoquinolin-4-yl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl esterAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9832798
Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium
Katalysator
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester (1.49 mmol, 0.30 g, prepared according to the procedure described in Method 4 of Example 2) in NMP (10 ml) was treated with triphenylarsine (0.30 mmol, 91 mg), tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0) (0.07 mmol, 68 mg), and 4-(trimethylstannyl)-isoquinoline (2.22 mmol, 0.65 g), then heated to reflux under an argon atmosphere overnight. The resulting mixture was concentrated under reduced pressure, then purified by silica gel chromatography to provide 0.21 g (55%) of 5-isoquinolin-4-yl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester. 1H NMR (CDCl3) δ9.81 (1H, br s), 9.35 (1H, s), 8.66 (1H, s), 8.31 (1H, d, J=8.5), 8.10 (1H, d, J=8.1), 7.91 (1H, t, J=15.2), 7.79 (1H, t, J 15.2), 7.11 (1H, dd, J=3.8, 2.5), 6.64 (1H, dd, J=3.7, 2.7), 3.90 (3H, s).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux under an argon atmosphere overnight
  3. concentrationThe resulting mixture was concentrated under reduced pressure
  4. custompurified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a45930a0c6a4db89eba62edf7453c6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06610730B2

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