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Diisopropylethylamine → 3-(trans-3-Cyclopropylmethoxytetrahydrofuran-4-ylamino)-1-ethoxycarbonylmethylpyrazinone

HRID 398392
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 398392
[CH:1]1([CH2:4][O:5][C@H:6]2[C@H:10]([NH2:11])[CH2:9][O:8][CH2:7]2)[CH2:3][CH2:2]1.Br[C:13]1[C:14](=[O:25])[N:15]([CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH:16]=[CH:17][N:18]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O>[CH:1]1([CH2:4][O:5][C@H:6]2[C@H:10]([NH:11][C:13]3[C:14](=[O:25])[N:15]([CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH:16]=[CH:17][N:18]=3)[CH2:9][O:8][CH2:7]2)[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11807445(3-Bromo-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl)-acetic Acid Ethyl EsterHCID 70024767trans-3-Cyclopropylmethoxy-4-aminotetrahydrofuran

Produkt 1

HCID 700247483-(trans-3-Cyclopropylmethoxytetrahydrofuran-4-ylamino)-1-ethoxycarbonylmethylpyrazinone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of trans-3-cyclopropylmethoxy-4-aminotetrahydrofuran from step 4 above (1.1 g, 7.0 mmol), 3-bromo-1-ethoxycarbonylmethylpyrazinone (1.8 g, 7.0 mmol), and DIEA (1.4 mL, 8.0 mmol) in toluene (20 mL) was heated to reflux for 24 h. The mixture was cooled to ambient temperature, diluted with EtOAc, and washed with aqueous NaHCO3. The organic phase was separated, dried over MgSO4, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography using a gradient elution of 50-67% tOAc:hexanes to give the title compound as an amorphous solid (1.4 g; TLC Rf=0.4, 3:2 EtOAc:hexanes; HPLC RT=5.05 min, method A).

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 24 h
  2. washwashed with aqueous NaHCO3
  3. customThe organic phase was separated
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by flash column chromatography
  8. washa gradient elution of 50-67% tOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6507b36eaf1a481fb2ea6bf65b6a58c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06610692B1

Notizen zur Reaktion

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