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Potassium Hydroxide → (1, 1-dimethyl-2-(4-oxo-5-(2'-(N-triphenylmethyltetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[2,1-b]azepin-3-ylcarbamoyl)ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 398787
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 398787
[OH-].[K+].[C:3]([O:7][C:8](=[O:33])[NH:9][C:10]([CH3:32])([CH3:31])[CH2:11][C:12](=[O:30])[NH:13][CH:14]1[C:20](=[O:21])[NH:19][C:18]2[CH:22]=[CH:23][C:24]3[C:29]([C:17]=2[CH2:16][CH2:15]1)=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4].Br[CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][C:43]=2[C:48]2[N:52]([C:53]([C:66]3[CH:71]=[CH:70][CH:69]=[CH:68][CH:67]=3)([C:60]3[CH:65]=[CH:64][CH:63]=[CH:62][CH:61]=3)[C:54]3[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[CH:56][CH:55]=3)[N:51]=[N:50][N:49]=2)=[CH:38][CH:37]=1.[Cl-].[NH4+]>CS(C)=O.C(OCC)(=O)C.O>[C:3]([O:7][C:8](=[O:33])[NH:9][C:10]([CH3:32])([CH3:31])[CH2:11][C:12](=[O:30])[NH:13][CH:14]1[C:20](=[O:21])[N:19]([CH2:35][C:36]2[CH:37]=[CH:38][C:39]([C:42]3[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][C:43]=3[C:48]3[N:52]([C:53]([C:66]4[CH:71]=[CH:70][CH:69]=[CH:68][CH:67]=4)([C:60]4[CH:61]=[CH:62][CH:63]=[CH:64][CH:65]=4)[C:54]4[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[CH:56][CH:55]=4)[N:51]=[N:50][N:49]=3)=[CH:40][CH:41]=2)[C:18]2[CH:22]=[CH:23][C:24]3[C:29]([C:17]=2[CH2:16][CH2:15]1)=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)([CH3:6])([CH3:4])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 100534615-(4'-(Bromomethyl)(1,1'-biphenyl)-2-yl)-1-trityl-1H-tetraazoleHCID 53757316HCID 53757316, Verbindung

Produkt 1

HCID 54197216(1, 1-dimethyl-2-(4-oxo-5-(2'-(N-triphenylmethyltetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[2,1-b]azepin-3-ylcarbamoyl)ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
Ausbeute 49,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of dry powdered potassium hydroxide (0.23 g, 4.0 mmol) and (1,1-dimethyl-2-(4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[2,1-b]azepin-3-ylcarbamoyl)ethyl)carbamic acid tert-butyl ester (0.49 g, 1.0 mmol) in DMSO (15 ml) was stirred for 0.5 h under an atmosphere of nitrogen. 5-(4'-Bromomethyl-biphenyl-2-yl)-N-(triphenylmethyl)tetrazole (0.59 g, 1.1 mmol) was added and the mixture was stirred for 1 h. A 10% aqueous solution of ammoniumchloride (30 ml), water (100 ml) and ethyl acetate (60 ml) were added and the phases were separated. The organic layer was dried (MgSO4), and the solvent was evaporated in vacuo. Purification by columm chromatography on silica gel (100 g) using heptane and ethyl acetate (2:3) as eluent afforded 0.45 g of (1, 1-dimethyl-2-(4-oxo-5-(2'-(N -triphenylmethyltetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl)-2,3,4,5-tetrahydro- 1H-naphtho[2,1-b]azepin-3-ylcarbamoyl)ethyl)- carbamic acid tert-butyl ester.

Aufarbeitung

  1. customthe phases were separated
  2. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  3. customthe solvent was evaporated in vacuo
  4. customPurification by columm chromatography on silica gel (100 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4869f446593941db911bb109f2058444
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05817654

Notizen zur Reaktion

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