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Hydrochloric Acid → (+-)-4-Ethyl-4-[(tosyloxy)methyl]-2-oxazolidinone

HRID 398814
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 398814
[S:1](Cl)([C:4]1[CH:10]=[CH:9][C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=1)(=[O:3])=[O:2].[CH2:12]([C:14]1([CH2:20][OH:21])[CH2:18][O:17][C:16](=[O:19])[NH:15]1)[CH3:13].Cl>N1C=CC=CC=1.[Cl-].[Na+].O>[CH2:12]([C:14]1([CH2:20][O:21][S:1]([C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=2)(=[O:3])=[O:2])[CH2:18][O:17][C:16](=[O:19])[NH:15]1)[CH3:13]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 112635594-Ethyl-4-hydroxymethyl-2-oxazolidinone

Produkt 1

HCID 18968885(+-)-4-Ethyl-4-[(tosyloxy)methyl]-2-oxazolidinoneAusbeute 91,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tosyl chloride (142.2 g, Aldrich) was added to an ice-chilled solution of the product from step (a) (102.7 g) dissolved in pyridine (175 ml. Aldrich). The reaction mixture was stirred at ice bath temperature for six hours, then allowed to come to room temperature. The heterogeneous mixture was added to 1500 ml of a solution of brine and 1N HCl. stirred until solids appeared, filtered and washed with diethyl ether to give 194.6 g of a beige solid as the title product. 1H NMR consistent with the proposed structure.

Aufarbeitung

  1. customto come to room temperature
  2. stirringstirred until solids
  3. filtrationfiltered
  4. washwashed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8e6bcee15234267afc3ea6001613b81
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05817652

Notizen zur Reaktion

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