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Dimethylformamide → 6-amino-5-formyl-3-methyl-1-phenyl-2,4 (1H, 3H)-pyrimidinedione

HRID 399425
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 399425
[NH2:1][C:2]1[N:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[C:6](=[O:14])[N:5]([CH3:15])[C:4](=[O:16])[CH:3]=1.P(Cl)(Cl)(Cl)=O.[OH-].[Na+].CN(C)[CH:26]=[O:27]>O>[NH2:1][C:2]1[N:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[C:6](=[O:14])[N:5]([CH3:15])[C:4](=[O:16])[C:3]=1[CH:26]=[O:27]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 16492566-Amino-3-methyl-1-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

Produkt 1

HCID 131340586-amino-5-formyl-3-methyl-1-phenyl-2,4 (1H, 3H)-pyrimidinedioneAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-Amino-3-methyl-1-phenyl-2,4 (1H, 3H)-pyrimidinedione (5.00 g, 23 mmol) was suspended in dimethylformamide (77 ml). To the resultant suspension was added phosphorus oxychloride (2.57mL,27.6 mmol), and the resultant mixture was reacted at 60° C. for 3 h. The reaction mixture was diluted with water, and adjusted to ca. pH 12 with sodium hydroxide. The precipitates formed in the reaction mixture was filtered to give a crude product. The crude product was recrystallized from a mixture of ethanol, ethyl acetate and water to give an aldehyde, 6-amino-5-formyl-3-methyl-1-phenyl-2,4 (1H, 3H)-pyrimidinedione (yield 75%).

Aufarbeitung

  1. customThe precipitates formed in the reaction mixture
  2. filtrationwas filtered
  3. customto give a crude product
  4. customThe crude product was recrystallized from a mixture of ethanol, ethyl acetate and water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ebc00cef70a454ebafc46b4e34bbb47
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05821247

Notizen zur Reaktion

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