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Methanesulfonyl chloride → (4S)-1-(tert-Butyloxycarbonyl)-4-(Methanesulfonyl-oxymethyl)-L-Proline tert-Butyl Ester

HRID 399532
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 399532
[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[C@@H:7]1[CH2:11][C@H:10]([CH2:12][OH:13])[CH2:9][N:8]1[C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:22][S:23](Cl)(=[O:25])=[O:24]>N1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[C@@H:7]1[CH2:11][C@H:10]([CH2:12][O:13][S:23]([CH3:22])(=[O:25])=[O:24])[CH2:9][N:8]1[C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 59166759(2S,4S)-4-hydroxymethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 86753220(4S)-1-(tert-Butyloxycarbonyl)-4-(Methanesulfonyl-oxymethyl)-L-Proline tert-Butyl Ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (4S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxymethyl-L-proline tert-butyl ester (364 mg, 1.21 mmol) in pyridine (2 mL) cooled to 0° C. was added methanesulfonyl chloride (0.19 mL, 2.42 mmol). The reaction mixture was stirred for 2 hours at ice temperature, diluted with ethyl acetate (100 mL), washed with 1M sodium hydrogencarbonate solution, 1M citric acid, water, saturated brine solution, dried (Na2 SO4), and evaporated. The crude product was purified by flash silica gel chromatography eluting with 20% acetone/hexane; yield 437 mg (95%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1M sodium hydrogencarbonate solution, 1M citric acid, water, saturated brine solution
  2. customdried (Na2 SO4)
  3. customevaporated
  4. customThe crude product was purified by flash silica gel chromatography
  5. washeluting with 20% acetone/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb57fdf1d3b44daeb389459cd7761409
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05821261

Notizen zur Reaktion

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