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Methanol → 4-(2,4-dihydroxymethylphenyl)-5-methyl-2-[N-(alpha-cycloproplybenzyl)-N-propylamino]thiazole

HRID 399638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 399638
[C:1]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10](O)=[O:11])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:13]1[N:14]=[C:15]([N:19]([CH:23]([CH:30]2[CH2:32][CH2:31]2)[C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:20][CH2:21][CH3:22])[S:16][C:17]=1[CH3:18])(O)=[O:2].B.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CO>O1CCCC1.O>[OH:2][CH2:1][C:4]1[CH:9]=[C:8]([CH2:10][OH:11])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:13]1[N:14]=[C:15]([N:19]([CH:23]([CH:30]2[CH2:31][CH2:32]2)[C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:20][CH2:21][CH3:22])[S:16][C:17]=1[CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 6331BoraneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 189678034-(2,4-dicarboxyphenyl)-5-methyl-2-[N-(alpha-cyclopropylbenzyl)-N-propylamino]thiazole

Produkt 1

HCID 152916214-(2,4-dihydroxymethylphenyl)-5-methyl-2-[N-(alpha-cycloproplybenzyl)-N-propylamino]thiazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

1 g of the compound obtained in Step A is dissolved in 20 ml of anhydrous tetrahydrofuran, followed, at -7° C., by addition of 5 ml of 1M borane solution in tetrahydrofuran, and the mixture is stirred overnight. 0.5 g of potassium carbonate and 10 ml of a mixture of methanol and water (1:1 v/v) are then added. The mixture is maintained at 60° C. for 2 hours and then cooled and evaporated under vacuum. The residue is taken up in water and extracted with ethyl ether, and the organic phase is washed with water, then with saturated aqueous sodium chloride and dried over anhydrous sodium sulphate. It is evaporated to dryness and the residue is taken up in pentane. The expected product is thus obtained.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. customevaporated under vacuum
  3. extractionextracted with ethyl ether
  4. washthe organic phase is washed with water
  5. dry with materialwith saturated aqueous sodium chloride and dried over anhydrous sodium sulphate
  6. customIt is evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea83c9ff24a245f2b6a63b23862af4bd
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05821255

Notizen zur Reaktion

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