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1-Naphthaldehyde → 1-(2-Nitroprop-1-enyl)naphthalene

HRID 399641
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 399641
[CH:1]1[CH:6]=[C:5]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]([CH:11]=O)[C:4]2=[CH:3][CH:2]=1.[N+:13]([CH2:16][CH3:17])([O-:15])=[O:14]>C(O)C.CO.C(N)CCC>[C:10]1([CH:11]=[C:16]([N+:13]([O-:15])=[O:14])[CH3:17])[C:4]2[C:5](=[CH:6][CH:1]=[CH:2][CH:3]=2)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 61951-NaphthaldehydeHCID 6587Nitroethane

Produkt 1

HCID 7088071-(2-Nitroprop-1-enyl)naphthaleneAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8007ButylamineKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-naphthylaldehyde (624.8 g, 4.0 mol), nitroethane (300.0 g, 4 mol) and n-butylamine (14.8 g, 0.20 mol) was refluxed in ethanol (400 mL) for 24 hours. The mixture was cooled, diluted with methanol (200 mL), and filtered to give 767 g (90% yield) of 1-naphthyl-2-nitropropene. Upon standing, an additional 60 g (97% total yield) of 1-naphthyl-2-nitropropene crystallized from solution.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3eac0cc036414685a127f2a40c9cae2b
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05821387

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