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Water → Methyl 3-(2-cyanopyrrol-1-yl)benzoate

HRID 399863
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 399863
ClS([N:5]=[C:6]=O)(=O)=O.[N:8]1([C:13]2[CH:14]=[C:15]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9]1.CN(C)C=O.O>ClCCl>[C:6]([C:12]1[N:8]([C:13]2[CH:14]=[C:15]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)#[N:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 70918Chlorosulfonyl isocyanateHCID 3322314Methyl 3-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 18945318Methyl 3-(2-cyanopyrrol-1-yl)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Chlorosulfonyl isocyanate (18.2 ml) was dropwise added to a solution of methyl 3-(pyrrol-1-yl)benzoate (35.0 g) in dichloromethane (350 ml) at -10°~20° C. and the mixture was stirred for 1 hour at the same temperature. To the mixture was dropwise added N,N-dimethylformamide (105 ml) at the same temperature and the mixture was stirred for 1 hour at 0°-5° C. The reaction mixture was poured into water. The separated organic layer was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution and water. The organic solution was dried over magnesium sulfate and evaporated in vacuo to give methyl 3-(2-cyanopyrrol-1-yl)benzoate (30.67 g).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 1 hour at 0°-5° C
  2. washThe separated organic layer was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution and water
  3. dry with materialThe organic solution was dried over magnesium sulfate
  4. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a1d0727ce7e4f48b6f76e523f48377d
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05824691

Notizen zur Reaktion

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