Tetrahydrofuran → 2-Vinyl-6-methoxynaphthalene

HRID 400339

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 400339
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[C:9](C=O)=[CH:8][CH:7]=[CH:6]2.[CH2:15]1COC[CH2:16]1>CCOCC>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]=[C:8]([CH:15]=[CH2:16])[CH:7]=[CH:6]2

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 128430406-Methoxynaphthalene-1-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 6035352-Vinyl-6-methoxynaphthaleneAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-Methoxy-naphthaldehyde (432 mg, 2.35 mmol) is added to a solution of instantaneous ylide (Ph3P+Br−+NaNH2, 1.48 g, 2.4 mmol) in anhydrous THF (5 ml). After one hour of stirring at ambient temperature, it is diluted with ether, it is filtered on Celite, and it is chromatographed (hexane/AcOEt 5:1) to obtain 6-methoxy-2-vinyl-naphthalene (390 mg, 90%).

Aufarbeitung

  1. filtrationis filtered on Celite, and it
  2. customis chromatographed (hexane/AcOEt 5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26a379baa01243c797c0116c08dda5b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
Patentnummer
US08741593B2

Verknüpfte Notizen

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