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Sodium Carbonate → 1h-Indole,2-methyl-5-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-

HRID 400613
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 400613
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15](Br)=[CH:16][CH:17]=3)[CH:12]=[C:11]2[CH3:20])(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:21]1(B(O)O)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.[OH-].[NH4+].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=4)=[CH:16][CH:17]=3)[CH:12]=[C:11]2[CH3:20])(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 152568981-benzenesulfonyl-5-bromo-2-methyl-1H-indole

Produkt 1

HCID 600264171h-Indole,2-methyl-5-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-Ausbeute 91,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 14923Ammonium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-benzenesulfonyl-5-bromo-2-methyl-1H-indole (810 mg, 2.31 mmol), phenylboronic acid (850 mg, 6.97 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (55 mg, 0.029 mmol) in 20 mL of toluene, 10 mL of ethanol, and 5 mL of 2 M sodium carbonate was warmed at reflux for 4 hours. The reaction was monitored by TLC (ethyl acetate-hexanes (5:95), 2× developed; and toluene-hexanes (1:1)) indicating a slightly more polar product. The mixture was cooled and diluted with 12% aqueous ammonium hydroxide solution and extracted with three 15 mL portions of ethyl acetate. The combined organic layers were washed with three 15 mL portions of brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The crude mixture was adsorbed onto silica gel and chromatographed on silica gel using ethyl acetate-hexanes (1:99, then 2:98, then 3:97) to afford 731 mg (91% yield) of 1-benzenesulfonyl-2-methyl-5-phenyl-1H-indole.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas warmed
  2. temperatureat reflux for 4 hours
  3. temperatureThe mixture was cooled
  4. extractionextracted with three 15 mL portions of ethyl acetate
  5. washThe combined organic layers were washed with three 15 mL portions of brine
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo
  9. customchromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56869d8437494037a97fbf4ed767859a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08741897B2

Notizen zur Reaktion

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