StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium hydride → 5-{7-[1,1-Dimethyl-2-(2-trifluoromethyloxiranyl)ethyl]-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl}pyrimidine

HRID 400656
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 400656
[F:1][C:2]([F:25])([F:24])[C:3](=[O:23])[CH2:4][C:5]([CH3:22])([C:7]1[C:15]2[O:14][CH2:13][CH2:12][C:11]=2[CH:10]=[C:9]([C:16]2[CH:17]=[N:18][CH:19]=[N:20][CH:21]=2)[CH:8]=1)[CH3:6].[CH3:26][S+](C)(C)=O.[H-].[Na+].[I-].C[S+](C)(C)=O>CS(C)=O.C1COCC1.CS(C)=O.O>[CH3:6][C:5]([C:7]1[C:15]2[O:14][CH2:13][CH2:12][C:11]=2[CH:10]=[C:9]([C:16]2[CH:21]=[N:20][CH:19]=[N:18][CH:17]=2)[CH:8]=1)([CH3:22])[CH2:4][C:3]1([C:2]([F:24])([F:1])[F:25])[CH2:26][O:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 74498Sulfoxonium, trimethyl-, iodide (1:1)HCID 74499TrimethylsulfoxoniumHCID 600265371,1,1-Trifluoro-4-methyl-4-(5-pyrimidin-5-yl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)pentan-2-one

Produkt 1

HCID 600262855-{7-[1,1-Dimethyl-2-(2-trifluoromethyloxiranyl)ethyl]-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl}pyrimidineAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 21830753dimethylsulfoxide THFLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,1,1-trifluoro-4-methyl-4-(5-pyrimidin-5-yl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)pentan-2-one (620 mg, 1.8 mmol) in 5 mL of anhydrous DMSO-THF (1:1) was added 2.64 mL of a trimethylsulfoxonium ylide solution (stock solution prepared by reaction of NaH (242 mg, 60% dispersion in mineral oil) with trimethylsulfoxonium iodide (1.33 g, 6.0 mmol) in 7.50 mL of anhydrous DMSO for 30 minutes) dropwise over 5 minutes. After stirring for 2 hour at room temperature, the reaction mixture was poured into 40 mL of water and extracted with diethyl ether (200 mL total volume). The combined organic phases were washed with water, brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo to afford 651 mg (99% yield) of the title compound as a pale yellow oil which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with diethyl ether (200 mL total volume)
  2. washThe combined organic phases were washed with water, brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cb6a45988d6443d80abc87aea48340c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08741897B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion