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1-benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-6-nitro-1H-indole-3-carboxamide → 6-Amino-1-benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide

HRID 40122
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 40122
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([N+:17]([O-])=O)[CH:15]=2)[C:10]([C:20]([NH:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[C:26]([F:31])[CH:25]=2)=[O:21])=[C:9]1[CH:32]([CH3:34])[CH3:33])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H][H]>CCOC(C)=O.[Pd]>[NH2:17][C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:11]([C:10]([C:20]([NH:22][CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[C:26]([F:31])[CH:25]=3)=[O:21])=[C:9]([CH:32]([CH3:33])[CH3:34])[N:8]2[CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 597623121-benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-6-nitro-1H-indole-3-carboxamide2×HCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 597624316-Amino-1-benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

General Procedure S. A solution of 1-benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-6-nitro-1H-indole-3-carboxamide (Compound 124, 300 mg, 0.65 mmol) in EtOAc (5 ml) was treated with 10% Pd—C (6.8 mg, 0.065 mmol) and hydrogen gas under atmospheric pressure at room temperature for 16 h. The mixture was filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel (0→50% EtOAc-hexanes) to yield the title compound as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (0→50% EtOAc-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-607a5640c5ee44b0884c7023a59fd7d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524917B2

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