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Isobutyryl chloride → 1-Benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-6-isobutyramido-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide

HRID 40124
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 40124
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:21]([NH:23][CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[C:27]([F:32])[CH:26]=3)=[O:22])=[C:7]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[N:8]2[CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH:33]([C:36](Cl)=[O:37])([CH3:35])[CH3:34]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C.CCOC(C)=O>[CH2:11]([N:8]1[C:9]2[C:5](=[CH:4][CH:3]=[C:2]([NH:1][C:36](=[O:37])[CH:33]([CH3:35])[CH3:34])[CH:10]=2)[C:6]([C:21]([NH:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[C:27]([F:32])[CH:26]=2)=[O:22])=[C:7]1[CH:18]([CH3:19])[CH3:20])[C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 62325Isobutyryl chlorideHCID 597624316-Amino-1-benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide2×

Produkt 1

HCID 597622861-Benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-6-isobutyramido-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-amino-1-benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide (Compound 125, 18 mg, 0.042 mmol) in CH2Cl2 (1 ml) was added i-PrCOCl (8.7 μl, 0.089 mmol) and DMAP (10 mg, 0.089 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 2 h, diluted with EtOAc, washed with aqueous Na2CO3 and brine, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel (0→50% EtOAc-hexanes) to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with aqueous Na2CO3 and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (0→50% EtOAc-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-692259bc8a5a41b4baef521b21644de9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524917B2

Notizen zur Reaktion

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