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Water → HCID 57567342, Verbindung

HRID 401347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 401347
C([O-])(O)=O.[Na+].[CH3:6][O:7][CH2:8][CH2:9][O:10][CH2:11][C:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH2:21])=[CH:17][C:16]=1[N+:22]([O-:24])=[O:23])([CH3:14])[CH3:13].[C:25](Cl)(=[O:27])[CH3:26].O>ClCCl>[CH3:6][O:7][CH2:8][CH2:9][O:10][CH2:11][C:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH:21][C:25](=[O:27])[CH3:26])=[CH:17][C:16]=1[N+:22]([O-:24])=[O:23])([CH3:14])[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6367Acetyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 575673834-[2-(2-Methoxy-ethoxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-3-nitro-phenylamine

Produkt 1

HCID 57567342HCID 57567342, VerbindungAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
15 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of NaHCO3 (10 g, 0.1 mol) in dichloromethane (50 mL) was added 4-[2-(2-methoxy-ethoxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-3-nitro-phenylamine (5 g, 30 mmol) and acetyl chloride (3 mL, 20 mmol) at 0-5° C. The mixture was stirred overnight at 15° C. and then poured into water (200 mL). The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with dichloromethane (50 mL×2). The combined organic layers were washed with water and brine, dried over Na2SO4, and concentrated to dryness to give N-{4-[2-(2-methoxy-ethoxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-3-nitro-phenyl}-acetamide (5.0 g, 87%).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with dichloromethane (50 mL×2)
  3. washThe combined organic layers were washed with water and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc658f495c4245ec99b651ed32be979a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08741925B2

Notizen zur Reaktion

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