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Potassium Carbonate → HCID 59762332, Verbindung

HRID 40139
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 40139
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:15]=[C:14]2[C:10]([C:11]([C:26](=[O:37])[NH:27][CH2:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([F:35])=[C:31]([F:36])[CH:30]=3)=[C:12]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[N:13]2[CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:9][CH:8]=1)(=O)=O.[N:40]1[CH:45]=[CH:44][C:43](B(O)O)=[CH:42][CH:41]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[Li+].[Cl-]>C1(C)C=CC=CC=1.CO.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[CH2:16]([N:13]1[C:14]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[C:7]([C:43]3[CH:44]=[CH:45][N:40]=[CH:41][CH:42]=3)[CH:15]=2)[C:11]([C:26]([NH:27][CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([F:35])=[C:31]([F:36])[CH:30]=2)=[O:37])=[C:12]1[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 433294Lithium ChlorideHCID 2734379(Pyridin-4-yl)boronic acidHCID 597623021-Benzyl-3-(3,4-difluorobenzylcarbamoyl)-2-isopropyl-1H-indol-6-yl trifluoromethanesulfonate2×

Produkt 1

HCID 59762332HCID 59762332, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

General Procedure W. A mixture of 1-benzyl-3-(3,4-difluorobenzylcarbamoyl)-2-isopropyl-1H-indol-6-yl trifluoromethanesulfonate (Compound 160, 50 mg, 0.088 mmol), pyridin-4-ylboronic acid (22 mg, 0.18 mmol), Pd(PPh3)4 (5.0 mg, 0.0043 mmol), K2CO3 (61 mg, 0.44 mmol), and LiCl (19 mg, 0.44 mmol) in toluene (3 ml), MeOH (1 ml), and H2O (0.5 ml) was heated at 90° C. for 16 h. The reaction was then cooled to room temperature, diluted with EtOAc, washed with brine, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel (0→100% EtOAc-hexanes) to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was then cooled to room temperature
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (0→100% EtOAc-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44e6376359eb4a4b9595311267a84bdd
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524917B2

Notizen zur Reaktion

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