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Water → methyl 5-(4-bromo-2-formyl-N-propylanilino)pentanoate

HRID 402259
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 402259
[Br:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][C:5]([N:6]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]([OH:16])=[O:15])[CH2:7][CH2:8][CH3:9])=[C:4]([CH:19]=[O:20])[CH:3]=1.[C:21](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].IC.O>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][C:5]([N:6]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]([O:16][CH3:21])=[O:15])[CH2:7][CH2:8][CH3:9])=[C:4]([CH:19]=[O:20])[CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 865955795-(4-bromo-2-formyl-N-propylanilino)pentanoic acid

Produkt 1

HCID 86595580methyl 5-(4-bromo-2-formyl-N-propylanilino)pentanoateAusbeute 94,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of 5-(4-bromo-2-formyl-N-propylanilino)pentanoic acid (8.00 g) and potassium carbonate (3.88 g) in DMF (25 ml) was added dropwise a solution of iodomethane (4.66 g) in DMF (5 ml) under a nitrogen atmosphere. The mixture was stirred overnight under a nitrogen atmosphere. Then, water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain brown oil of methyl 5-(4-bromo-2-formyl-N-propylanilino)pentanoate (7.89 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated saline
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec383dc3e23c4f2e98c1485108d7a256
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08741943B2

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