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Potassium Carbonate → (4-Bromophenyl)(4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)diphenylsilane

HRID 403152
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 403152
[CH:1]1[C:9]2[C:8]3[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:7]=3[S:6][C:5]=2[C:4](B(O)O)=[CH:3][CH:2]=1.Br[C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([Si:24]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40]([Br:43])=[CH:39][CH:38]=2)([C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:20][CH:19]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:43][C:40]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([Si:24]([C:31]2[CH:32]=[CH:33][C:34]([C:4]3[C:5]4[S:6][C:7]5[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:8]=5[C:9]=4[CH:1]=[CH:2][CH:3]=3)=[CH:35][CH:36]=2)([C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:42][CH:41]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 297512Bis(4-bromophenyl)diphenylsilaneHCID 2734329Dibenzothiophene-4-boronic acid

Produkt 1

HCID 86674054(4-Bromophenyl)(4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)diphenylsilaneAusbeute 79,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture solution of dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid (2.5 g, 10.96 mmol), bis(4-bromophenyl)diphenylsilane (11.92 g, 24.11 mmol), Pd(PPh3)4 (0.253 g, 0.219 mmol), and K2CO3 (9.09 g, 65.8 mmol) in toluene (90 mL) and water (30 mL) was stirred at 90° C. under nitrogen overnight. After cooling to room temperature, the organic phase was isolated, and the aqueous phase was extracted with toluene. The combined organic solution was dried over Na2SO4. Upon evaporation of the solvent, the residue was purified by column chromatography on silica gel with hexane:DCM(9/1, v/v) as eluent to yield (4-bromophenyl)(4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)diphenylsilane (5.2 g, 79%) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. customthe organic phase was isolated
  2. extractionthe aqueous phase was extracted with toluene
  3. dry with materialThe combined organic solution was dried over Na2SO4
  4. customUpon evaporation of the solvent
  5. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7399047acc44b19aae05a3da573ec3c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748012B2

Notizen zur Reaktion

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