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Potassium Carbonate → (4-Bromophenyl)(4-(dibenzo[b,c]furan-4-yl)phenyl)diphenylsilane

HRID 403153
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 403153
[CH:1]1[C:9]2[C:8]3[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:7]=3[O:6][C:5]=2[C:4](B(O)O)=[CH:3][CH:2]=1.Br[C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([Si:24]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40]([Br:43])=[CH:39][CH:38]=2)([C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:20][CH:19]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:43][C:40]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([Si:24]([C:31]2[CH:32]=[CH:33][C:34]([C:13]3[CH:12]=[CH:11][CH2:10][C:8]45[CH:9]=[CH:1][CH:2]=[CH:3][C:4]4=[CH:5][O:6][C:7]=35)=[CH:35][CH:36]=2)([C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:42][CH:41]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 297512Bis(4-bromophenyl)diphenylsilaneHCID 2734328Dibenzofuran-4-boronic acid

Produkt 1

HCID 86674055(4-Bromophenyl)(4-(dibenzo[b,c]furan-4-yl)phenyl)diphenylsilaneAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid (2.60 g, 12.26 mmol), with bis(4-bromophenyl)diphenylsilane (12.12 g, 24.53 mmol), Pd(PPh3)4 (0.283 g, 0.245 mmol) and K2CO3 (5.08 g, 36.8 mmol) in toluene (200 mL) and water (50 mL) was refluxed under nitrogen overnight. After cooling to room temperature, the organic phase was isolated. Upon evaporation of the solvent, the residue was purified by column chromatography on silica gel with hexane:DCM (9:1, v/v) as eluent to yield (4-bromophenyl)(4-(dibenzo[b,c]furan-4-yl)phenyl)diphenylsilane (3.14 g, 44%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customthe organic phase was isolated
  2. customUpon evaporation of the solvent
  3. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel with hexane:DCM (9:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c14a76ec56148ecac61249cddbcdcf4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748012B2

Notizen zur Reaktion

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