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Water → 2-(4-Methoxy-3,5-dimethylphenyl)-5-methylsulfanyl-7-propoxyoxazolo[5,4-d]pyrimidine

HRID 403462
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 403462
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([CH3:9])=[CH:7][C:6]([C:10]2[O:11][C:12]3[N:13]=[C:14]([S:20][CH3:21])[N:15]=[C:16]([OH:19])[C:17]=3[N:18]=2)=[CH:5][C:4]=1[CH3:22].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:30][CH2:31][CH3:32].O>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([CH3:22])=[CH:5][C:6]([C:10]2[O:11][C:12]3[N:13]=[C:14]([S:20][CH3:21])[N:15]([CH2:30][CH2:31][CH3:32])[C:16](=[O:19])[C:17]=3[N:18]=2)=[CH:7][C:8]=1[CH3:9].[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([CH3:22])=[CH:5][C:6]([C:10]2[O:11][C:12]3[N:13]=[C:14]([S:20][CH3:21])[N:15]=[C:16]([O:19][CH2:30][CH2:31][CH3:32])[C:17]=3[N:18]=2)=[CH:7][C:8]=1[CH3:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 78401-BromopropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178489873HCID 178489873, Verbindung

Produkt 2

HCID 672941732-(4-Methoxy-3,5-dimethylphenyl)-5-methylsulfanyl-7-propoxyoxazolo[5,4-d]pyrimidineHCID 67294209HCID 67294209, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

5.9 g of 2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-phenyl)-5-methylsulfanyl-oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-ol were dissolved in 150 ml of N,N-dimethylformamide, and 7.7 g of potassium carbonate and then 2.7 g of 1-bromo-propane were added. The solution was stirred at 60° C. for 5 h and then, after cooling, poured onto 150 ml of water. The precipitate was filtered off with suction. The obtained mixture of regioisomers was purified by silica gel chromatography (50 g silica (solute cartridge, heptane/ethyl acetate 9/1). Besides 1.4 g of 2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-phenyl)-5-methylsulfanyl-6-propyl-6H-oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-one (LC/MS (method LC1): Rt=1.43 min; m/z=360.13 [M+H]+), 2.5 g of the title compound were obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureafter cooling
  2. filtrationThe precipitate was filtered off with suction
  3. additionThe obtained mixture of regioisomers
  4. customwas purified by silica gel chromatography (50 g silica (solute cartridge, heptane/ethyl acetate 9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0994a361c85c4b329b52a1a3e56c1541
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748436B2

Notizen zur Reaktion

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