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Potassium Hydroxide → 4-((2-Ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methyl)phenol

HRID 403485
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 403485
[OH-:1].[K+].Br[C:4]1[CH:23]=[CH:22][C:7]([CH2:8][C:9]2[C:10]([CH2:20][CH3:21])=[N:11][N:12]3[C:17]([CH3:18])=[CH:16][C:15]([CH3:19])=[N:14][C:13]=23)=[CH:6][CH:5]=1>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH2:20]([C:10]1[C:9]([CH2:8][C:7]2[CH:22]=[CH:23][C:4]([OH:1])=[CH:5][CH:6]=2)=[C:13]2[N:14]=[C:15]([CH3:19])[CH:16]=[C:17]([CH3:18])[N:12]2[N:11]=1)[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 683789033-(4-Bromobenzyl)-2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-A]pyrimidine

Produkt 1

HCID 683792244-((2-Ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methyl)phenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Potassiumhydroxide (1.96 g, 34.9 mmol) was dissolved in 30 ml of a 1:1 mixture of argon-flushed dioxane and water. After addition of 3-(4-bromo-benzyl)-2-ethyl-5,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (3) (4 g, 11.62 mmol), Pd2(dba)3 (426 mg, 0.465 mmol) and tetramethyl Xphos (894 mg, 1.859 mmol), the mixture was flushed with argon and stirred for 1 h at 100° C. Then the mixture was treated with 1N HCl and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine, dried over Na2 SO4 and evaporated. Purification by chromatography (silica gel, ethylaceta/n-heptane) gave a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customflushed dioxane and water
  2. customthe mixture was flushed with argon
  3. additionThen the mixture was treated with 1N HCl
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. washThe combined organic layers were washed with brine
  6. customdried over Na2 SO4
  7. customevaporated
  8. customPurification by chromatography (silica gel, ethylaceta/n-heptane)
  9. customgave a yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-878f69bebbad48dba2d8c12d0f021e7d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748435B2

Notizen zur Reaktion

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