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Benzophenone imine → Benzhydrylidene-[4-(2-ethyl-5,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylmethyl)-phenyl]-amine

HRID 403489
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 403489
[C:1]1([C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[NH:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC(C)([O-])C.[Na+].Br[C:68]1[CH:87]=[CH:86][C:71]([CH2:72][C:73]2[C:74]([CH2:84][CH3:85])=[N:75][N:76]3[C:81]([CH3:82])=[CH:80][C:79]([CH3:83])=[N:78][C:77]=23)=[CH:70][CH:69]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2]>[C:7](=[N:8][C:68]1[CH:87]=[CH:86][C:71]([CH2:72][C:73]2[C:74]([CH2:84][CH3:85])=[N:75][N:76]3[C:81]([CH3:82])=[CH:80][C:79]([CH3:83])=[N:78][C:77]=23)=[CH:70][CH:69]=1)([C:1]1[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1)[C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 136809Benzophenone imineHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 683789033-(4-Bromobenzyl)-2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-A]pyrimidine

Produkt 1

HCID 86671753Benzhydrylidene-[4-(2-ethyl-5,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylmethyl)-phenyl]-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

Diphenylmethanimine (7.53 g, 39.5 mmol), BINAP (447 mg, 0.718 mmol) and sodium tert-butoxide (6.9 g, 71.8 mmol) were dissolved in 100 ml of toluene. The reaction mixture was heated to 105° C. and stirred for 5 min. Then 3-(4-bromo-benzyl)-2-ethyl-5,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (3) (13 g, 35.9 mmol) and palladium diacetate (81 mg, 0.36 mmol) were added and the reaction mixture was stirred for 12 h at 110° C. The organic layer was extracted two times with EtOAc, washed with water and brine, dried over Na2 SO4 and concentrated under reduced pressure. The precipitate was suspended in cyclohexane and filtered to afford a beige solid.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred for 12 h at 110° C
  2. extractionThe organic layer was extracted two times with EtOAc
  3. washwashed with water and brine
  4. customdried over Na2 SO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. filtrationfiltered
  7. customto afford a beige solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42e29716b9e84fa9b9a7884c95b1a570
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748435B2

Notizen zur Reaktion

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