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N,N'-Dimethylethylenediamine → 3-(4-Azido-benzyl)-2-ethyl-5,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine

HRID 403496
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 403496
Br[C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:5]([CH2:6][C:7]2[C:8]([CH2:18][CH3:19])=[N:9][N:10]3[C:15]([CH3:16])=[CH:14][C:13]([CH3:17])=[N:12][C:11]=23)=[CH:4][CH:3]=1.[N-:22]=[N+:23]=[N-:24].[Na+].CNCCNC.O=C1O[C@H]([C@H](CO)O)C([O-])=C1O.[Na+]>C(O)C.CCOC(C)=O.[Cu]I.O>[N:22]([C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:5]([CH2:6][C:7]2[C:8]([CH2:18][CH3:19])=[N:9][N:10]3[C:15]([CH3:16])=[CH:14][C:13]([CH3:17])=[N:12][C:11]=23)=[CH:4][CH:3]=1)=[N+:23]=[N-:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 33557Sodium AzideHCID 23667548Sodium AscorbateHCID 683789033-(4-Bromobenzyl)-2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-A]pyrimidine

Produkt 1

HCID 866717563-(4-Azido-benzyl)-2-ethyl-5,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A vial containing 3-(4-bromo-benzyl)-2-ethyl-5,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (3) (10 g, 29.0 mmol), sodium azide (3.78 g, 58.1 mmol), copper(I) iodide (0.553 g, 2.90 mmol), N,N′-dimethylethylenediamine (0.469 ml, 4.36 mmol) and sodium ascorbate (0.288 g, 1.452 mmol) in ethanol (45 ml)/water (15.00 ml) was submitted to microwave irradiations for 1 h at 100° C. The reaction was diluted with EtOAc and washed with sat aqu Na2 CO3, water and brine. The organic layer was dried over anhydrous Na2 SO4, filtered and concentrated under HV. The crude product was purified by flash chromatography (silica gel, EtOAc/heptane 5% to 40%) to give a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customfor 1 h
  2. customat 100° C
  3. washwashed
  4. customThe organic layer was dried over anhydrous Na2 SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under HV
  7. customThe crude product was purified by flash chromatography (silica gel, EtOAc/heptane 5% to 40%)
  8. customto give a pale yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-480f73c0cac34404a448a6deca0b8c2c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748435B2

Notizen zur Reaktion

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