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Triethylamine → 6-allyl-3-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-yl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one

HRID 403597
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 403597
[Si:1]([O:8][C:9]([CH3:27])([CH3:26])[C@@H:10]([NH:12][CH2:13][CH2:14][C:15]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)([OH:19])[CH2:16][CH:17]=[CH2:18])[CH3:11])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].CCN(CC)CC.Cl[C:36](Cl)([O:38]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl>C(Cl)Cl>[CH2:16]([C:15]1([C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[O:19][C:36](=[O:38])[N:12]([C@H:10]([C:9]([O:8][Si:1]([C:4]([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7])([CH3:3])[CH3:2])([CH3:26])[CH3:27])[CH3:11])[CH2:13][CH2:14]1)[CH:17]=[CH2:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 584852601-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ylamino)-3-phenylhex-5-en-3-ol

Produkt 1

HCID 584852646-allyl-3-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-yl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-oneAusbeute 52,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ylamino)-3-phenylhex-5-en-3-ol (550 mg, 1.41 mmol) and Et3N (1.4 g, 14.1 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added triphosgene (138 mg, 0.46 mmol) at 0° C. The formed mixture was heated to reflux overnight. The mixture was washed with water. The organic phase was separated and concentrated to give the crude product which was purified by TLC to afford 6-allyl-3-((2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-yl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one (100 mg, 17%). 1H NMR (CDCl3): 0.00 (s, 6H), 0.73 (s, 9H), 1.08 (s, 3H), 1.12 (d, 3H), 1.21 (s, 3H), 2.83 (q, 1H), 4.08 (brs, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe formed mixture was heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. washThe mixture was washed with water
  4. customThe organic phase was separated
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give the crude product which
  7. customwas purified by TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9c2bb416f3e478b98f69f49e89154e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748444B2

Notizen zur Reaktion

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