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Hydroxylamine → 7-((5-(Benzyloxy)pyridin-2-yl)(pyridin-2-yl)amino)-n-hydroxyheptanamide

HRID 404154
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 404154
[OH:1][NH2:2].C([O:5][C:6](=O)[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)=[CH:22][N:21]=1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=1)C>CN(C=O)C.CO>[CH2:27]([O:26][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:20]([N:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][C:6]([NH:2][OH:1])=[O:5])=[N:21][CH:22]=1)[C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 787HydroxylamineHCID 585450367-[(5-Benzyloxy-pyridin-2-yl)-pyridin-2-yl-amino]heptanoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 468524567-((5-(Benzyloxy)pyridin-2-yl)(pyridin-2-yl)amino)-n-hydroxyheptanamideAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

HONH2 (50% aqueous, 0.5 mL) was added to III (26 mg, 0.06 mmol) in DMF (0.2 mL) and MeOH (0.5 mL) at rt. The reaction mixture was stirred for 72 h, after which the solvents were evaporated under reduced pressure. The resulting residue was dissolved and co-evaporated with toluene (2×10 mL) then was purified by silica gel column chromatography eluting with CH2Cl2/MeOH (100:4 to 100:8) to furnish IV as a colourless oil (18.66 mg, 74%).

Aufarbeitung

  1. customafter which the solvents were evaporated under reduced pressure
  2. dissolutionThe resulting residue was dissolved
  3. customthen was purified by silica gel column chromatography
  4. washeluting with CH2Cl2/MeOH (100:4 to 100:8)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46de8e8ddfe545b78d4506d78bd98035
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748458B2

Notizen zur Reaktion

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