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Water → (2R)-4-[3-(2-Fluoro-3-methoxyphenyl)isoxazol-5-yl]-2-methyl-2-(methylsulfonyl)butanoic acid

HRID 404217
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 404217
[OH-].[Na+].[F:3][C:4]1[C:9]([O:10][CH3:11])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:12]1[CH:16]=[C:15]([CH2:17][CH2:18][C@@:19]([CH3:29])([S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])[C:20]([O:22]CC)=[O:21])[O:14][N:13]=1.O>O1CCOCC1>[F:3][C:4]1[C:9]([O:10][CH3:11])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:12]1[CH:16]=[C:15]([CH2:17][CH2:18][C@@:19]([CH3:29])([S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])[C:20]([OH:22])=[O:21])[O:14][N:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86709149ethyl(2R)-4-[3-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)isoxazol-5-yl]-2-methyl-2-(methylsulfonyl)butanoate

Produkt 1

HCID 70817723(2R)-4-[3-(2-Fluoro-3-methoxyphenyl)isoxazol-5-yl]-2-methyl-2-(methylsulfonyl)butanoic acidAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydroxide (1.0 M aqueous solution, 4.7 mL, 4.7 mmol, 4.0 equiv) was added to solution of ethyl(2R)-4-[3-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)isoxazol-5-yl]-2-methyl-2-(methylsulfonyl)butanoate (0.47 g, 1.2 mmol, 1.0 equiv) in 1,4-dioxane (10 mL), and the reaction was allowed to stir overnight (18 h) at room temperature. Water (5 mL) was added, and the mixture was extracted with diethyl ether (25 mL). The aqueous phase was acidified to pH=3 with 1.0 M hydrochloric acid and then extracted with ethyl acetate (2×50 mL). The combined ethyl acetate phases were dried over potassium carbonate, filtered and concentrated under reduced pressure to provide a light tan solid (0.42 g, 96%). MS (LCMS) m/z 372.1 (M+1). 1H NMR (400 MHz, METHONAL-d4) δ1.68 (s, 3H) 2.26-2.41 (m, 1H) 2.61-2.74 (m, 1H) 2.85-3.00 (m, 1H) 3.04-3.15 (m, 1H) 3.16 (s, 3H) 3.92 (s, 3H) 6.65 (d, J=3.12 Hz, 1H) 7.18-7.24 (m, 2H) 7.36-7.44 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with diethyl ether (25 mL)
  2. extractionextracted with ethyl acetate (2×50 mL)
  3. dry with materialThe combined ethyl acetate phases were dried over potassium carbonate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5d49d14b640479bbafdae62a029b453
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748466B2

Notizen zur Reaktion

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