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Diethyl Ether → (4-(5-Fluoro-2-methoxypyridin-4-yl)-3-(1-vinylcyclopentyl)phenyl)methanol

HRID 404391
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 404391
[F:1][C:2]1[C:3]([C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:13]([C:14](OC)=[O:15])=[CH:12][C:11]=2[C:20]2([CH:25]=[CH2:26])[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]2)=[CH:4][C:5]([O:8][CH3:9])=[N:6][CH:7]=1.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].C(OCC)C>C1COCC1>[F:1][C:2]1[C:3]([C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:13]([CH2:14][OH:15])=[CH:12][C:11]=2[C:20]2([CH:25]=[CH2:26])[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]2)=[CH:4][C:5]([O:8][CH3:9])=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 57467655Methyl 4-(5-fluoro-2-methoxypyridin-4-yl)-3-(1-vinylcyclopentyl)benzoate

Produkt 1

HCID 57706064(4-(5-Fluoro-2-methoxypyridin-4-yl)-3-(1-vinylcyclopentyl)phenyl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-(5-fluoro-2-methoxypyridin-4-yl)-3-(1-vinylcyclopentyl)benzoate 26.5 (51.0 mg, 143 μmol) in THF (2.0 mL) was slowly added LAH, (1.0 M solution in diethyl ether (0.30 mL, 287 μmol)) at room temperature. The resulting mixture was stirred at 50° C. for 1 hour. The product was obtained after work up and solvent removal. The desired product was used in the next step without further purification. MS ESI (pos.) m/e: 328.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. customThe product was obtained after work up
  3. customsolvent removal
  4. customThe desired product was used in the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0e83c3fd8ea414a82f8e274cc8403f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748462B2

Notizen zur Reaktion

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