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Thiomorpholine → HCID 86688897, Verbindung

HRID 404637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 404637
Br[CH:2]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4].CCN(C(C)C)C(C)C.[NH:23]1[CH2:28][CH2:27][S:26][CH2:25][CH2:24]1>C(#N)C>[C:8]1([CH:2]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][S:26][CH2:25][CH2:24]2)[C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4])[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 67164ThiomorpholineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 97780Ethyl bromophenylacetate

Produkt 1

HCID 86688897HCID 86688897, VerbindungAusbeute 110,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-bromo-2-phenylacetate (0.22 ml, 1.23 mmol) was dissolved in acetonitrile (4.0 ml). DIPEA (0.26 ml, 1.481 mmol) and thiomorpholine (0.15 ml, 1.41 mmol) were sequentially added and the solution was stirred at room temperature for 1.5 hours. Acetonitrile was evaporated and the residue was purified by flash chromatography (petroleum ether/EtOAc=95/5) to obtain ethyl 2-phenyl-2-thiomorpholinoacetate (362 mg, quantitative yield) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customAcetonitrile was evaporated
  2. customthe residue was purified by flash chromatography (petroleum ether/EtOAc=95/5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab62a2473b1041ffae859d6daacb56ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748613B2

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