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Piperidine → Methyl 2-(3-fluorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetate

HRID 404668
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 404668
Br[CH:2]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([F:13])[CH:8]=1)[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4].[NH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(#N)C>[F:13][C:9]1[CH:8]=[C:7]([CH:2]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4])[CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 57495616Methyl 2-bromo-2-(3-fluorophenyl)acetate

Produkt 1

HCID 86688930Methyl 2-(3-fluorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetateAusbeute 71,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 2-bromo-2-(3-fluorophenyl)acetate (310 mg, 1.25 mmol), piperidine (0.15 ml, 1.51 mmol), and DIPEA (0.26 ml, 1.51 mmol) were dissolved in acetonitrile (15 ml) and stirred at room temperature for 16 hours. The solvent was evaporated and the crude was purified by flash chromatography (petroleum ether/EtOAc=9/1) to afford methyl 2-(3-fluorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetate (224 mg, 71% yield) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customthe crude was purified by flash chromatography (petroleum ether/EtOAc=9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2002643b8173492fa440e1c574b11f04
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748613B2

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