Diethyl Ether → (3R)-3-(2-(4-fluorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetoxy)-1-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride

HRID 404685Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 404685
[Cl:1][CH2:2][C:3]([C:5]1[S:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)=[O:4].[F:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH:17]([N:29]2[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]2)[C:18]([O:20][C@@H:21]2[CH:26]3[CH2:27][CH2:28][N:23]([CH2:24][CH2:25]3)[CH2:22]2)=[O:19])=[CH:13][CH:12]=1.CCOCC>CCOC(C)=O>[Cl-:1].[F:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH:17]([N:29]2[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34]2)[C:18]([O:20][C@@H:21]2[CH:26]3[CH2:27][CH2:28][N+:23]([CH2:2][C:3](=[O:4])[C:5]4[S:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=4)([CH2:24][CH2:25]3)[CH2:22]2)=[O:19])=[CH:13][CH:12]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 27579252-(Chloroacetyl)thiopheneHCID 86688942(R)-quinuclidin-3-yl 2-(4-fluorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 86688945(3R)-3-(2-(4-fluorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetoxy)-1-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chlorideAusbeute 26,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Chloro-1-(thiophen-2-yl)ethanone (30.6 mg, 0.19 mmol) was added to a solution of (R)-quinuclidin-3-yl 2-(4-fluorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetate (60 mg, 0.17 mmol) in EtOAc (3 ml). The reaction was stirred at room temperature for 16 hours. Et2O was added the precipitate was collected by filtration and purified by flash chromatography (DCM/MeOH/NH4OH=97/3/0.3) to obtain (3R)-3-(2-(4-fluorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetoxy)-1-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (23 mg, 26.2% yield) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationwas collected by filtration
  2. custompurified by flash chromatography (DCM/MeOH/NH4OH=97/3/0.3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6318319131db4fd8a7736c6a7ee31437
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
Patentnummer
US08748613B2

Notizen zur Reaktion

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