StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → 4-(7-Chloro-isoquinolin-6-ylsulfanyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 404742
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 404742
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([SH:14])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][C:25]=1[Cl:26])[CH:22]=[N:21][CH:20]=[CH:19]2.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([S:14][C:16]2[CH:17]=[C:18]3[C:23](=[CH:24][C:25]=2[Cl:26])[CH:22]=[N:21][CH:20]=[CH:19]3)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 21906090tert-Butyl 4-sulfanylpiperidine-1-carboxylateHCID 534186156-Bromo-7-chloroisoquinoline

Produkt 1

HCID 592908234-(7-Chloro-isoquinolin-6-ylsulfanyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 73,6 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To 1.78 g of crude 4-Mercapto-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (273) were dissolved in 20 ml degassed DMF was added 1.3 g (7.1 mmol) 6-Fluoro-7-chloroisoquinoline (263) and 1.23 ml (8.2 mmol) DBU. After stirring for 90 min at 80° C. the solvent was evaporated. The residue was taken up in ethyl acetate and washed with brine. The organic phases were dried over Sodium sulfate and evaporated. Purification over silica gel (40% to 60% ethyl acetate in heptane) gave 1.98 g of the expected compound.

Aufarbeitung

  1. customdegassed DMF
  2. customwas evaporated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialThe organic phases were dried over Sodium sulfate
  5. customevaporated
  6. customPurification over silica gel (40% to 60% ethyl acetate in heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac1f9ae16485495e81157a195d46f614
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748614B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion