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Water → Ethyl 3-(5-(2-formyl-5-methoxyphenyl)picolinamido)propanoate

HRID 405164
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 405164
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([NH:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1.[CH:18]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][C:21]=1B(O)O)=[O:19].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>O1CCOCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH:18]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][C:21]=1[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([NH:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1)=[O:19]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343665-Methoxy-2-formylphenylboronic acidHCID 62959749Ethyl 3-(5-bromopicolinamido)propanoate

Produkt 1

HCID 86674253Ethyl 3-(5-(2-formyl-5-methoxyphenyl)picolinamido)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 3-(5-bromopicolinamido)propanoate (1.0 g, 3.3 mmol), (2-formyl-5-methoxyphenyl)boronic acid (777 mg, 4.3 mmol), Pd(dppf)Cl2 (364 mg, 0.5 mmol), and K2CO3 (918 mg, 6.6 mmol) were dissolved in 1,4-dioxane (20 mL) and water (5 mL) and heated to 80° C. After 2 h the resulting mixture was cooled to room temperature, diluted with EtOAc washed with water and brine, dried (Na2SO4), concentrated and purified via column chromatography to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified via column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19d6fa426416489095ad6f9e9c7a1a8b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748624B2

Notizen zur Reaktion

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