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Water → Ethyl 3-(5-(2-formyl-4-methoxyphenyl)picolinamido)propanoate

HRID 405174
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 405174
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([NH:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1.[CH:18]([C:20]1[CH:25]=[C:24]([O:26][CH3:27])[CH:23]=[CH:22][C:21]=1B(O)O)=[O:19].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>O1CCOCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH:18]([C:20]1[CH:25]=[C:24]([O:26][CH3:27])[CH:23]=[CH:22][C:21]=1[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([NH:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1)=[O:19]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343652-Formyl-4-methoxybenzeneboronic acidHCID 62959749Ethyl 3-(5-bromopicolinamido)propanoate

Produkt 1

HCID 86674255Ethyl 3-(5-(2-formyl-4-methoxyphenyl)picolinamido)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 3-(5-bromopicolinamido)propanoate (1.0 g, 3.3 mmol), (2-formyl-4-methoxyphenyl)boronic acid (896 mg, 5.0 mmol), Pd(dppf)Cl2 (364 mg, 0.5 mmol), and K2CO3 (918 mg, 6.6 mmol) were dissolved in 1,4-dioxane (20 mL) and water (5 mL) and heated to 80° C. After 16 h the resulting mixture was cooled to room temperature, diluted with EtOAc washed with water and brine, dried (Na2SO4), concentrated and purified via column chromatography to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified via column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce953ccbb1e8462b84bf0ec3d07e08f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748624B2

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