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Water → Ethyl 3-(5-(4,5-difluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl)picolinamido)propanoate

HRID 405206
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 405206
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[C:5]([F:9])=[CH:4][C:3]=1[CH2:10][OH:11].CC1(C)C(C)(C)OB([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:26]([NH:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])=[O:27])=[N:24][CH:25]=2)O1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>O1CCOCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[F:9][C:5]1[C:6]([F:8])=[CH:7][C:2]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:26]([NH:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])=[O:27])=[N:24][CH:25]=2)=[C:3]([CH2:10][OH:11])[CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 57518297(2-Bromo-4,5-difluorophenyl)methanolHCID 71059832Ethyl 3-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)picolinamido)propanoate

Produkt 1

HCID 71060054Ethyl 3-(5-(4,5-difluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl)picolinamido)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2-bromo-4,5-difluorophenyl)methanol (2.8 g, 12.5 mmol), ethyl 3-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)picolinamido)propanoate (4.8 g, 13.7 mmol), Pd(dppf)Cl2 (1.4 g, 1.9 mmol), and K2CO3 (3.4 g, 24.9 mmol) were dissolved in 1,4-dioxane (28 mL) and water (15 mL) and the resulting mixture was heated to 85° C. After 2 h the resulting mixture was diluted with EtOAc and the layers were separated. The organic layer was dried (Na2SO4), concentrated, and purified via column chromatography to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified via column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e370d896edc455ab4047138d7c959f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748624B2

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