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Methylboronic Acid → Ethyl 3-(5-(2-formyl-3-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamido)propanoate

HRID 405252
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 405252
Cl[C:2]1[C:3]([CH:28]=[O:29])=[C:4]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:18]([NH:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])=[O:19])=[N:16][CH:17]=2)[CH:5]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:7]=1.[CH3:30]B(O)O>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH:28]([C:3]1[C:2]([CH3:30])=[CH:7][C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[CH:5][C:4]=1[C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:18]([NH:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])=[O:19])=[N:16][CH:17]=1)=[O:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 139377Methylboronic AcidHCID 86674266Ethyl 3-(5-(3-chloro-2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamido)propanoate

Produkt 1

HCID 86674283Ethyl 3-(5-(2-formyl-3-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamido)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 3-(5-(3-chloro-2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamido)propanoate (150 mg, 0.35 mmol), methylboronic acid (31 mg, 0.53 mmol), Pd(dppf)Cl2 (34 mg, 0.05 mmol) and K3Pa4hydrate (322 mg, 1.40 mmol) were dissolved in 1,4-dioxane (2 mL) and the resulting mixture was heated to 90° C. After 10 h the resulting mixture was diluted with water and extracted with EtOAc. The combined organic extracts were dried (Na2SO4), concentrated, and purified via column chromatography to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified via column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d4007b31560479a90579701385cf45b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748624B2

Notizen zur Reaktion

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