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Hydroxylamine → N-(5-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

HRID 405776
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 405776
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH3:21])=[C:7]([NH:9][C:10]([C:12]2[N:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]3=[N:14][CH:13]=2)=[O:11])[CH:8]=1)#[N:2].[NH2:22][OH:23]>CCO>[OH:23][N:22]=[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH3:21])=[C:7]([NH:9][C:10]([C:12]2[N:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]3=[N:14][CH:13]=2)=[O:11])[CH:8]=1)[NH2:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 787HydroxylamineHCID 71280318N-(5-cyano-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 86677441N-(5-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred and cooled (0° C.) suspension of N-(5-cyano-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide (8) (10 g, 36.2 mmol) in EtOH (225 ml) was added NH2OH (6 mL, 50% in water solution). After the addition, the reaction was stirred at room temperature for 2 hours then heated at 50° C. for another 2 hours. After cooling to room temperature, the mixture was stored in the fridge overnight. The resulting precipitate was filtered, washed with cold EtOH and dried under vacuum to afford N-(5-(N′-hydroxycarbamimidoyl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide (9) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 9.40 (dt, J=6.8, 1.2 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.88 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.79 (dt, J=9.2, 1.2 Hz, 1H), 7.76 (dd, J=8.0, 1.6 Hz, 1H), 7.52 (ddd, J=9.2, 9.2, 1.2 Hz, 1H), 7.43 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.17 (td, J=6.8, 1.2 Hz, 1H), 2.49 (s, 3H). MS m/z 310.1 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. additionAfter the addition
  3. stirringthe reaction was stirred at room temperature for 2 hours
  4. temperatureAfter cooling to room temperature
  5. customwas stored in the fridge overnight
  6. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  7. washwashed with cold EtOH
  8. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec5d307b2b6a43ea8ab197c5f0ceb1a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754071B2

Notizen zur Reaktion

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