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Water → GS-458967

HRID 406415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 406415
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[N:9][N:10]=2)[CH:7]=1.[F:15][C:16]([F:28])([F:27])[O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21](B(O)O)=[CH:20][CH:19]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>CN(C=O)C>[F:15][C:16]([F:27])([F:28])[O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[N:6]([C:8]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[N:9][N:10]=3)[CH:7]=2)=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343864-(Trifluoromethoxy)phenylboronic acidHCID 581189066-Bromo-3-(trifluoromethyl)-(1,2,4)triazolo(4,3-a)pyridine

Produkt 1

HCID 58118983GS-458967

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

In a 100 mL round-bottom flask 6-bromo-3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine (2.124 g), 4-trifluoromethoxyphenylboronic acid (2.466 g), and sodium carbonate (0.635 g) were suspended in a mixture of DMF (81 mL) and deionized water (9 mL) that was degassed with nitrogen. Tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0.462 g) was added and the reaction mixture stirred at 90° C. overnight, concentrated, the residue dissolved in ethyl acetate, and washed with water (2×) and concentrated NaHCO3. The combined organic phase dried over MgSO4 and concentrated, then subjected to gradient chromatography (ethyl acetate/hexane) to produce dark grey solid. The solid was recrystallized from ethyl acetate/hexanes mixture to produce off-white material.

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with nitrogen
  2. additionTetrakis(triphenylphosphine) palladium (0.462 g) was added
  3. concentrationconcentrated
  4. dissolutionthe residue dissolved in ethyl acetate
  5. washwashed with water (2×) and concentrated NaHCO3
  6. dry with materialThe combined organic phase dried over MgSO4
  7. concentrationconcentrated
  8. customto produce dark grey solid
  9. customThe solid was recrystallized from ethyl acetate/hexanes mixture
  10. customto produce off-white material

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-590ffb9bb860431cafec21a116e23d1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754103B2

Notizen zur Reaktion

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