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Methanol → 1-Benzo[b]thiophen-3-yl-3-(9-naphthalen-2-yl-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]dec-3-en-7-yl)-propan-1-ol

HRID 40643
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 40643
[S:1]1[CH:5]=[C:4]([C:6](=[O:29])[CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:16][CH:15]3[N:17]([C:19]4[CH:28]=[CH:27][C:26]5[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=5)[CH:20]=4)[CH2:18][CH:10]2[CH2:11][CH:12]=[CH:13][CH2:14]3)[C:3]2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][C:2]1=2.[BH4-].[Na+].CO.[OH-].[Na+]>C(OCC)(=O)C>[S:1]1[CH:5]=[C:4]([CH:6]([OH:29])[CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:16][CH:15]3[N:17]([C:19]4[CH:28]=[CH:27][C:26]5[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=5)[CH:20]=4)[CH2:18][CH:10]2[CH2:11][CH:12]=[CH:13][CH2:14]3)[C:3]2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][C:2]1=2
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 692332961-Benzo[b]thiophen-3-yl-3-(9-naphthalen-2-yl-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]dec-3-en-7-yl)-propan-1-one

Produkt 1

HCID 692325911-Benzo[b]thiophen-3-yl-3-(9-naphthalen-2-yl-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]dec-3-en-7-yl)-propan-1-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Benzo[b]thiophen-3-yl-3-(9-naphthalen-2-yl-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]dec-3-en-7-yl)-propan-1-one (8 mg, 0.0176 mmol), sodium borohydride (20 mg, 0.5 mmol) and methanol (1 ml), were placed in a round bottom flask and the reaction mixture stirred for one hour at room temperature. To the reaction mixture were then added a solution of 1N NaOH (10 mL) and ethyl acetate (10 mL). The resulting mixture was separated and the organic layer was dried with magnesium sulfate, filtered and evaporated under reduced pressure to yield the title compound as a solid.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting mixture was separated
  2. dry with materialthe organic layer was dried with magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-756743c2e16a4c14abaed361ee564104
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08530475B2

Notizen zur Reaktion

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