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Acetonitrile → 7-[3-(2-Methyl-1H-indol-4-yloxy)-propyl]-9-naphthalen-2-yl-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]dec-3-ene

HRID 40644
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 40644
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:7]=1[CH:8]=[C:9]([CH3:15])[NH:10]2.[CH:16]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[CH:19]=[CH:18][C:17]=1[N:26]1[CH2:33][C@H:32]2[NH:34][CH2:35][C@@H:27]1[CH2:28][CH:29]=[CH:30][CH2:31]2.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(#N)C>O.C(OCC)(=O)C>[CH3:15][C:9]1[NH:10][C:11]2[C:7]([CH:8]=1)=[C:6]([O:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][N:34]1[CH2:35][CH:27]3[N:26]([C:17]4[CH:18]=[CH:19][C:20]5[C:25](=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=5)[CH:16]=4)[CH2:33][CH:32]1[CH2:31][CH:30]=[CH:29][CH2:28]3)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 11430Potassium CarbonateHCID 59686818Z-(1S,6S)-7-naphthalen-2-yl-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]dec-3-eneHCID 692351584-(3-Chloro-propoxy)-2-methyl-1H-indole

Produkt 1

HCID 692335407-[3-(2-Methyl-1H-indol-4-yloxy)-propyl]-9-naphthalen-2-yl-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]dec-3-ene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(3-Chloro-propoxy)-2-methyl-1H-indole (0.16 g, 0.72 mmol), Z-(1S,6S)-7-naphthalen-2-yl-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]dec-3-ene (0.1 g, 0.38 mmol), K2CO3 (72 mg, 0.52 mmol), acetonitrile (30 mL) were placed in a round bottom flask and refluxed overnight. To the reaction mixture were then added ethyl acetate (100 mL) and water (100 mL) and the resulting mixture stirred for 30 minutes. The organic layer was separated and dried with magnesium sulfate, filtered and the solvent evaporated under reduced pressure to yield a crude solid. The crude solid was purified with flash chromatography gradient [20% Ethyl acetate/heptane to 100% Ethyl acetate] to yield the title compound as a residue.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed overnight
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried with magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent evaporated under reduced pressure
  6. customto yield a crude solid
  7. customThe crude solid was purified with flash chromatography gradient [20% Ethyl acetate/heptane to 100% Ethyl acetate]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c5d99f2cc2d4519bef9afd009cec41f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08530475B2

Notizen zur Reaktion

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