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1,2-Dichloroethane → {2-Oxo-2-[3-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 406470
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 406470
Cl.Cl.[C:3]1([CH:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH:15]3[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16]3)[CH2:11][CH2:10]2)[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[C:20]([O:24][C:25]([NH:27][CH2:28][C:29](O)=[O:30])=[O:26])([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21].C(Cl)CCl.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[C:20]([O:24][C:25](=[O:26])[NH:27][CH2:28][C:29](=[O:30])[N:17]1[CH2:18][CH2:19][CH:15]([N:12]2[CH2:11][CH2:10][CH:9]([C:3]3[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=3)[CH2:14][CH2:13]2)[CH2:16]1)([CH3:23])([CH3:21])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 78288N-(tert-butoxycarbonyl)glycineHCID 688998884-Phenyl-1-pyrrolidin-3-yl-piperidine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 59764640{2-Oxo-2-[3-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 38,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-phenyl-1-pyrrolidin-3-yl-piperidine dihydrochloride (preparation #7) (3.0 g, 9.90 mmol), tert-butoxycarbonylamino-acetic acid (1.73 g, 9.90 mmol) and EDC (1.90, 9.90 mmol) in DCM (60 mL) was added Et3N (5.5 mL, 39.6 mmol). The reaction mixture was stirred at ambient temperature for about 16 h. DCM was added and the organic layer was washed with water and saturated NaHCO3, dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The crude product was purified by silica gel chromatography using 5% MeOH/EtOAc as the mobile phase to afford {2-oxo-2-[3-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester (1.47 g, 38% yield). RP-HPLC (Table 1, Method b) Rt 1.54 min; m/z: (M+H)+ 388.

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with water and saturated NaHCO3
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f81ce7581c3949cf9775471b69c400aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754107B2

Notizen zur Reaktion

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