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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → N-(2-Bromobenzyl)-2,2-diethoxyacetamide

HRID 40674
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 40674
CN(C)CCCN=C=NCC.[Br:12][C:13]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:14]=1[CH2:15][NH2:16].[CH2:21]([O:23][CH:24]([O:28][CH2:29][CH3:30])[C:25]([O-])=[O:26])[CH3:22].[Na+].O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[Br:12][C:13]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:14]=1[CH2:15][NH:16][C:25](=[O:26])[CH:24]([O:28][CH2:29][CH3:30])[O:23][CH2:21][CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 3340722-BromobenzylamineHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 23663712Sodium diethoxyacetate

Produkt 1

HCID 59636401N-(2-Bromobenzyl)-2,2-diethoxyacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-[3-(Dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide (1.15 g, 6.00 mmol) was added to a mixture of 2-bromobenzylamine (0.744 g, 4.00 mmol), sodium 2,2-diethoxyacetate (0.816 g, 4.80 mmol), 1-hydroxybenzotriazole hydrate (0.919 g, 6.00 mmol) and Hunig's base (1.53 mL, 8.80 mmol) in DMF (10 mL) with stirring. After 18 hours at room temperature, the mixture was partitioned between water and ethyl acetate. The organic layer was washed successively with 2 M HCl, saturated sodium bicarbonate solution and brine, then dried (Na2SO4) and concentrated to a viscous colourless oil (1.02 g, 81%). LC-MS (1) Rt==2.23 min; m/z (ESI+) 316 & 318 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was partitioned between water and ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed successively with 2 M HCl, saturated sodium bicarbonate solution and brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated to a viscous colourless oil (1.02 g, 81%)
  5. customRt==2.23 min

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68febdba4f2f472fbba15dc96a7fbf5f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08530468B2

Notizen zur Reaktion

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