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Methanol → 2-(3-Cyano-6-(isoquinolin-3-ylamino)pyrazin-2-yloxy)acetic acid

HRID 40691
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 40691
[C:1]([C:3]1[C:4]([O:20][CH2:21][C:22]([O:24]CC)=[O:23])=[N:5][C:6]([NH:9][C:10]2[N:11]=[CH:12][C:13]3[C:18]([CH:19]=2)=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:7][N:8]=1)#[N:2].[OH-].[Li+].CO>C1COCC1>[C:1]([C:3]1[C:4]([O:20][CH2:21][C:22]([OH:24])=[O:23])=[N:5][C:6]([NH:9][C:10]2[N:11]=[CH:12][C:13]3[C:18]([CH:19]=2)=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:7][N:8]=1)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 3939Lithium HydroxideHCID 44204747Ethyl 2-(3-cyano-6-(isoquinolin-3-ylamino)pyrazin-2-yloxy)acetate

Produkt 1

HCID 442047482-(3-Cyano-6-(isoquinolin-3-ylamino)pyrazin-2-yloxy)acetic acidAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-(3-cyano-6-(isoquinolin-3-ylamino)pyrazin-2-yloxy)acetate (35 mg, 0.099 mmol) was dissolved in THF (1 mL) and lithium hydroxide (2.4 mg, 0.099 mmol) added. The reaction was stirred at room temperature for 15 hours. Methanol (1 mL) was added and the reaction mixture was stirred for a further 24 hours and then concentrated to dryness. Purification by preparative HPLC afforded the title compound (10.8 mg, 0.0336 mmol, 34%). 1H NMR (MeOD, 400 MHz) δ 9.04 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.14-8.10 (m, 2H), 7.97 (d, 1H, J=8.0 Hz), 7.72-7.67 (m, 1H), 7.53-7.48 (m, 1H), 4.96 (br s, 2H), 2.67 (s, 1H). LC-MS (2) Rt=1.46 min; No ionization.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred for a further 24 hours
  2. concentrationconcentrated to dryness
  3. customPurification by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5523372a6bbe46c0bbce8e752a77b323
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08530468B2

Notizen zur Reaktion

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