StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → Methyl 3-{6-[(diphenylmethylene)amino]pyridazin-4-yl}benzoate

HRID 407074
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 407074
Cl[C:2]1[N:7]=[N:6][CH:5]=[C:4]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH:3]=1.[C:18](=[NH:31])([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1C=CC(P(C2C=CC3C(=CC=CC=3)C=2C2C3C(=CC=CC=3)C=CC=2P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:19]1([C:18](=[N:31][C:2]2[N:7]=[N:6][CH:5]=[C:4]([C:8]3[CH:9]=[C:10]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH:3]=2)[C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 136809Benzophenone imineHCID 86667186Methyl 3-(6-chloropyridazin-4-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 86667185Methyl 3-{6-[(diphenylmethylene)amino]pyridazin-4-yl}benzoateAusbeute 69,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 167845palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 634876Binap, (A+-)-Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-(6-chloropyridazin-4-yl)benzoate (0.21 g, 0.84 mmol), benzophenone imine (260 μL, 1.5 mmol), (R)-(+)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl (26 mg, 0.042 mmol), cesium carbonate (0.55 g, 1.7 mmol) and palladium acetate (9.5 mg, 0.042 mmol) in 1,4-dioxane (3 mL) was vacuum and refilled with nitrogen for 3 times. The reaction was stirred at 110° C. overnight. After cooling it was diluted with ethyl acetate. The organic solution was washed with water and brine, dried over Na2SO4. After filtration the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography on a silica gel column with ethyl acetate in methylene chloride (0-20%) to afford the desired product (0.23 g). LCMS (M+H)+: m/z=394.2

Aufarbeitung

  1. additionrefilled with nitrogen for 3 times
  2. temperatureAfter cooling it
  3. washThe organic solution was washed with water and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationAfter filtration the filtrate
  6. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by flash chromatography on a silica gel column with ethyl acetate in methylene chloride (0-20%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc17eb2769874d5aaed9652464303362
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754114B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion