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Sodium borohydride → (S)-6-tert-Butyl-2-(3-(5-(5-(2-ethyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)pyridin-2-yl-amino)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-5-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl)-8-fluorophthalazin-1(2H)-one

HRID 407639
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 407639
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[C:13]([F:15])[CH:14]=1)[C:11](=[O:16])[N:10]([C:17]1[CH:24]=[C:23]([F:25])[CH:22]=[C:21]([C:26]3[CH:31]=[C:30]([NH:32][C:33]4[CH:38]=[CH:37][C:36]([N:39]5[CH2:44][CH2:43][N:42]([CH:45]6[CH2:48][O:47][CH2:46]6)[CH2:41][C@@H:40]5[CH2:49][CH3:50])=[CH:35][N:34]=4)[C:29](=[O:51])[N:28]([CH3:52])[CH:27]=3)[C:18]=1[CH:19]=[O:20])[N:9]=[CH:8]2)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+]>CO>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[C:13]([F:15])[CH:14]=1)[C:11](=[O:16])[N:10]([C:17]1[CH:24]=[C:23]([F:25])[CH:22]=[C:21]([C:26]3[CH:31]=[C:30]([NH:32][C:33]4[CH:38]=[CH:37][C:36]([N:39]5[CH2:44][CH2:43][N:42]([CH:45]6[CH2:46][O:47][CH2:48]6)[CH2:41][C@@H:40]5[CH2:49][CH3:50])=[CH:35][N:34]=4)[C:29](=[O:51])[N:28]([CH3:52])[CH:27]=3)[C:18]=1[CH2:19][OH:20])[N:9]=[CH:8]2)([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 86683930(S)-2-(6-tert-Butyl-8-fluoro-1-oxophthalazin-2(1H)-yl)-6-(5-(5-(2-ethyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)pyridin-2-ylamino)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-4-fluorobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 89541455(S)-6-tert-Butyl-2-(3-(5-(5-(2-ethyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)pyridin-2-yl-amino)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-5-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl)-8-fluorophthalazin-1(2H)-oneAusbeute 32,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 111g (100 mg, 0.14 mmol) at 0° C. in methanol (5 mL) was added sodium borohydride (16.0 mg, 0.42 mmol). The mixture was stirred for 60 minutes. It was then quenched with water (1.0 mL) and concentrated. The residue was purified by reverse-phase prep-HPLC to afford 111 (32 mg, 32%). MS: [M+H]+ 712.3. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.57 (d, J=2.0 Hz, 1H), 8.30 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.58 (s, 2H), 7.41 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.31-7.28 (m, 2H), 7.12 (dd, J=2.5, 8.5 Hz, 1H), 6.82 (d, J=9.0 Hz, 1H), 4.73-4.70 (m, 4H), 4.37 (s, 2H), 3.74-3.72 (m, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.56-3.54 (m, 1H), 3.34-3.32 (m, 1H), 3.15-3.13 (m, 2H), 2.58-2.36 (m, 4H), 1.45 (s, 9H), 1.44-1.43 (m, 2H), 0.83 (t, J=7.5 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. customIt was then quenched with water (1.0 mL)
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified by reverse-phase prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-393492890ecb491083f52b6d12fe2de6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754077B2

Notizen zur Reaktion

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