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(1RS,2RS,6SR,7SR)-4-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-methoxy-10-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one → (1RS,2RS,6-SR,7SR)-4-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-methoxy-10-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-one

HRID 407838
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 407838
[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[C:7]([CH3:9])[CH:6]=[C:5]([CH2:10][CH3:11])[C:4]=1[C:12]1[C:13](=[O:24])[CH:14]2[CH:19]([C:20]=1[O:21][CH3:22])[CH:18]1[O:23][CH:15]2[CH:16]=[CH:17]1)[CH3:2]>CO.[Pd]>[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[C:7]([CH3:9])[CH:6]=[C:5]([CH2:10][CH3:11])[C:4]=1[C:12]1[C:13](=[O:24])[CH:14]2[CH:19]([C:20]=1[O:21][CH3:22])[CH:18]1[O:23][CH:15]2[CH2:16][CH2:17]1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67283452(1RS,2RS,6SR,7SR)-4-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-methoxy-10-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one

Produkt 1

HCID 67283587(1RS,2RS,6-SR,7SR)-4-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-methoxy-10-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1RS,2RS,6SR,7SR)-4-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-methoxy-10-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one (0.052 g, 0.16 mmol) in methanol (10 ml) is added 5% palladium on carbon (10 mg). The reaction is stirred under an atmosphere of hydrogen for 90 minutes. The reaction is filtered through diatomaceous earth and the filter pad is washed with ethyl acetate (10 ml). The solvent is removed under reduced pressure to yield (1RS,2RS,6-SR,7SR)-4-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-methoxy-10-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-one.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction is filtered through diatomaceous earth
  2. washthe filter pad is washed with ethyl acetate (10 ml)
  3. customThe solvent is removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8dfa95d3a6f48d987885baa32711571
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754242B2

Notizen zur Reaktion

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