StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Iodoethylene → (1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-8-vinyl-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione

HRID 407860
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 407860
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[CH:5]=[C:4]([CH3:9])[C:3]=1[CH:10]1[C:18](=[O:19])[CH:17]2[CH:12]([CH:13]3[O:20][CH:16]2[CH:15]=[CH:14]3)[C:11]1=[O:21].[CH:22](I)=[CH2:23].C([O-])=O.[Na+]>[Cl-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CN(C)C=O.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[CH:5]=[C:4]([CH3:9])[C:3]=1[CH:10]1[C:11](=[O:21])[CH:12]2[CH:17]([CH:16]3[O:20][CH:13]2[CH:14]([CH:22]=[CH2:23])[CH2:15]3)[C:18]1=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 68976IodoethyleneHCID 2723810Sodium FormateHCID 67283862(1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-10-oxatricyclo-[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-dione

Produkt 1

HCID 67284357(1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-8-vinyl-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 70681
Tetrabutylammonium Chloride
Katalysator
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (1RS,2SR,6RS,7SR)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-dione (510 mg, 1.8 mmol), vinyl iodide (280 mg, 1.8 mmol), palladium acetate (20 mg, 0.09 mmol), sodium formate (454 mg, 5.4 mmol) and tetrabuylammonium chloride (500 mg, 1.8 mmol) in dry N,N-dimethylformamide (15 ml) are heated at 150° C. for 20 minutes under microwave irradiation. The mixture is cooled to room temperature and partitioned between water and ethyl acetate. The organic extracts are combined, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and the filtrate is evaporated under reduced pressure. The residue is purified by column chromatography on silica gel to give (1RS,2SR,6RS,7SR,8RS)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-8-vinyl-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled to room temperature
  2. custompartitioned between water and ethyl acetate
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe filtrate is evaporated under reduced pressure
  6. customThe residue is purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1d8629c5767441d96d9519e3d5c70bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754242B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion